Mobilität

DENK(T)RÄUME Mobilität

Band 5: Chemie und Sport

•

Herzhypertrophie und Kapillarisierung:

Bei Hypertrophie der Herzmuskelzelle fehlt die

notwendige Kapillarisierung, wodurch es zu

einem Sauerstoffmangel und zu Schädigungen

kommt.

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Leberschäden:

Anabolika über eine längere

Zeit genommen, können zu irreversiblen

Leberschäden führen. Besonders die an Posi-

tion C-17 methylierten Steroide wie Stanazol

sind gefährlich. Deshalb wird dieser Stoff heute

so gut wie nicht mehr verwendet.

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Vermännlichung bei Frauen:

Alle Anabolika

verursachen bei Frauen eine Zunahme der

Körperbehaarung, eine Veränderung der Stim-

me, Störungen des Menstruationszyklus und

eine irreversible Klitorishypertrophie.

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Verweiblichung beim Mann:

Dies können eine

abnormale Brustvergrößerung oder Abnahme

der Potenz bis zur Impotenz sein.

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Allgemeine Gefahren durch Schwarzmarkt-

präparate:

Neben der Beschaffungskriminalität

sind hier die Infektionsgefahr bei der Verwen-

dung von nicht sterilen Spritzen und das Risiko

der falschen Dosierung zu nennen.

Nach diesen Erläuterungen sind sich die Schüler so-

wohl der kriminellen Einstellung der gedopten Sport-

ler (falsche Idole), deren Betreuern und der Doping-

mittel-Hersteller als auch der Tatsache bewusst, dass

Doping hochgradig gesundheitsschädlich ist.

Der Nachweis von Steroid-Hormonen erfolgt – ggf.

nach Derivatisierung mit Trimethylchlorsilan – über

Gaschromatographie in Kombination mit Massen-

spektroskopie.

Um zu unterscheiden, ob es sich z. B. um körper-

eigenes Testosteron oder solches aus Dopingmitteln

handelt, bestimmt man in präparierten Blutproben

gaschromatographisch das Verhältnis von Testosteron

und Epitestosteron (s. Abb. 1), einem Stereoisomeren

des Testosterons. Normalerweise ist der T/E-Quotient

recht konstant. Liegt er über 6, so wurde vermutlich

gedopt (s. Abb. 2). Diese Diskussion überzeugt die

Schüler von der Leistungsfähigkeit der modernen in-

strumentellen analytischen Chemie.

Das „Doping-Sünder“-Suchspiel

Früher wurden 17-Ketosteroide im Urin mit 1,3-Dini-

trobenzol und Kalilauge qualitativ nachgewiesen (Me-

thode nach Zimmermann; s. Abb. 3): Diese Methode

eignet sich für ein lustiges Doping-Sünder-Suchspiel

INFO-BOX

Versuch 3

„Dopingsünder“-Suchspiel

Geräte

Reagenzgläser, Reagenzglasständer

Chemikalien

Dehydroepiandrosteron- oder Aceton-Lösung (50 mg in

100 ml Ethanol; F, leichtentzündlich), 1,3-Dinitrobenzol-

Lösung (2 g 1,3-Dinitrobenzol in 100 ml Ethanol),

Kalilauge (

= 3 mol/l; C, ätzend)

Anmerkungen

Da Dehydroepiandrosteron teuer ist und nur mit einer

Eigenverbleiberklärung erhältlich ist, kann man eine

andere C-H-acide Verbindung, z. B. Aceton oder Diacetyl

(Butan-2,3-dion) verwenden. Um die Urinproben zu mo-

dellieren, empfiehlt sich die Anfärbung der Proben mit

verdünnter Eisen(III)-chlorid-Lösung.

Durchführung

In verschiedene Reagenzgläser, die mit Wasser oder

einem „Modell-Urin“ gefüllt sind, werden nacheinander 1

ml Dinitrobenzol-Lösung und 1 ml Kalilauge gegeben. An-

schließend wird alles gut gemischt und 15 Minuten, vom

Tageslicht abgeschirmt, stehen gelassen. Die Lösungen,

die Dehydroepiandrosteron oder ein anderes 17-Ketoste-

roid (oder Aceton) enthalten, verfärben sich rotviolett.

Abb. 2: Gaschroma-

togramme von Blut-

proben eines nicht-

gedopten (A) und eines

gedopten (B) Sportlers.

Nach: Institut für Bio-

chemie der Deutschen

Sporthochschule Köln

Schüler beim

„Doping-Sünder“-Spiel