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Auch rezeptfreie Husten- und Erkältungssäfte sind für Sportler tabu. Sie enthalten Ephedrin,

das wegen seiner hustenstillenden und schleimlösenden Wirkung Bestandteil dieser Medika-

mente ist (s. u.).

2

Stimulanzien

Am häufigsten wird mit anabolen Wirkstoffen (Steroide) gedopt, gefolgt vom Doping mit so

genannten Stimulanzien. Das sind Substanzen, welche die natürliche Ermüdung unterdrücken,

so dass man bereit ist, sich auf übergroße Anstrengungen einzulassen, was einen Zusammen-

bruch zur gefährlichen Folge haben kann.

Zu den stark wirkenden Stimulanzien gehören u. a. das Amphetamin und das Ephedrin und

ihre Derivate, die vor allem bei Radrennfahrern als Dopingmittel sehr „beliebt“ sind [3]. Die

drei Verbindungen sind mit dem körpereigenen Hormon Adrenalin strukturverwandt, das den

Sympathikus erregt und auf den Kohlenhydratstoffwechsel steigernd wirkt („Stresshormon“).

Alle Substanzen enthalten einen aromatischen Kern mit einem Alkylamin-Substituenten (sie-

he Abb. 1).

Adrenalin Amphetamin Ephedrin

C

H

OH

C

H

CH

3

N

H

CH

3

CH

2

C

H

CH

3

NH

2

HO

HO

C

OH

H

CH

2

N

H

CH

3

Abb. 1: Strukturformeln von Adrenalin, Amphetamin und Ephedrin

3

Ecstasy – eine Partydroge

Die strukturellen Ähnlichkeiten von körpereigenen Stoffen und Dopingsubstanzen und die

damit verbundenen ähnlichen Wirkungsweisen zu betonen, ist eine lohnende Aufgabe im

Chemieunterricht. Mühelos kann man die Partydroge Ecstasy in die Besprechung mit ein-

schließen, denn auch diese Verbindung weist Strukturelemente wie die in der Abbildung 1

gezeigten Moleküle auf (siehe Abb. 2).

O

O

CH

2

C

H

CH

3

N

H

CH

3

Ecstasy

Abb. 2: Strukturformel von Ecstasy

Ecstasy (3,4-Methylendioxymethamphetamin, abgekürzt MDMA) ist ein Öl, das mit Salz-

oder Schwefelsäure in einen weißen Feststoff (Hydrochlorid, Hemisulfat) überführt und in

Form von Tabletten, die beispielsweise mit Smilies verziert sind, auf den Markt gebracht

wird. Es erfreut sich zunehmender Popularität besonders bei Ravern, die die ganze Nacht

durchtanzen und sich am nächsten Tag höchstens etwas verkatert fühlen wollen. Die Substanz

verstärkt die Ausschüttung von Dopamin, einem Stoff, der ein Wohlgefühl vermittelt. Ecsta-

sy-„User“ geben an, dass die Wirkung etwa zwei Stunden anhält. Die aufputschende – stimu-