40 / 135
40
C
13
C
14
C
9
C
8
C
10
CH
2 17
CH
2 12
CH
2 11
CH
2 15
CH
2 16
CH
2 7
CH
5
CH
2 6
H
H
CH
2 1
CH
2 4
CH
2 2
CH
2 3
H
H
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
H
COOH
OH
OH
Gonan
Cholsäure
Cholesterin
Abb. 14:
Nomenklatur der Steroide, Gonan, Cholsäure und Cholesterin
Am Modell des Cholesterins (s. Abbildung 14) erkennen die Schüler ebenfalls einen
polaren und einen unpolaren Molekülteil, und die Bedeutung des Cholesterins für den
Aufbau vieler Zellmembrane (Einlagerung zwischen die Phospholipide) wird ihnen
verständlich. Dort wird das Cholesterin zwischen den Phospholipiden eingelagert und
erhöht so die Stabilität der Membran (s. Abbildung 15)
CH
CH
CH
CH
CH
OH
CH
CH
CH
CH
CH
OH
Abb. 15:
Cholesterin in der Membran
Cholesterin besitzt zwar sowohl polare als auch unpolare Eigenschaften, aber die OH-
Gruppe reicht nicht aus, um viele Cholesterinmoleküle in einer Mizelle zusammen zu
lagern, weil der lipophile Anteil zu groß ist. Im Körper verestert das Cholesterin, das
nicht in die Membran eingebaut ist, reversibel mit Fettsäuren an der OH-Grupppe. Der
entstandene Cholesterinester (s. Abbildung 16) ist komplett unpolar und kann in klei-
nen Tropfen im Zytoplasma gespeichert werden [55].