Magie der Chemie

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Oxidation
Farbstoff ↔ Leukoform
des Farbstoffs
Reduktion
sondern um einen Reaktionsmechanismus,
bei dem Benzoin über ein farbiges Radikal-
anion zu Natriumbenzoat oxidiert wird.
Dieses farbige Wechselspiel lässt sich
mehrfach wiederholen, bis das gesamte
Benzoin verbraucht ist.
Bei der Blue-Bottle-Reaktion wird das
Methylenblau aber nicht verbraucht, son-
dern bei jedem Schütteln wird es aus Leu-
komethylenblau zurückgebildet.
Die Reaktion läuft solange ab, bis die ge-
samte Glucose zu Gluconsäure umgesetzt,
oder der Sauerstoff im Reaktionsgefäß ver-
braucht worden ist.
Methylenblau ist ein Phenothiazinfarb-
stoff 4, der zu einer farblosen Leukoform
reduziert werden kann. Ein Redoxfarbstoff
mit ähnlichen Eigenschaften ist Safranin-T.
Safranin-T ist ein roter Phenazinfarbstoff5,
der zu einer fast farblosen Leukoform re-
duziert werden kann.
2 ”Red-Bottle-Versuch”
Vers chsdurchführung und Beobachtung:
In einen (500ml)-Rundkolben werden 5g
NaOH in 375 ml Wasser gelöst. Hinzuge-
fügt werden 30g Glucose und 5 ml Safra-
nin-T -Lösung (0,25%)6.
Die Flasche wird verschlossen und ruhig
stehen gelassen. Nach der Entfärbung der
Lösung schüttelt man gut durch. Die an-
fangs leicht gelborange Lösung wird tief
rot.
Die Entfärbungszeit ist allerdings länger
als bei der Blue-Bottle. Während die frisch
angesetzte Blue-Bottle bei Zimmertempe-
ratur schon nach ca. einer Minute wieder
entfärbt ist, braucht die Red-Bottle etwa 15
Minuten, zudem wird die Red-Bottle nicht
vollständig farblos, sondern leicht gelb.
Wie die Blue-Bottle funktioniert die Red-
Bottle nach einigen Tagen nicht mehr, weil
der Sauerstoff innerhalb des Glaskolbens
verbraucht ist. Man kann aus der orange-
braunen Lösung (Die Orange-färbung
kommt von der oxidierten Glucose) den
Farbstoff durch Filtration zurückgewinnen:
Versuchsbeschreibung und Beobachtung:
Filtriert man die über einige Tage stehen-
gelassene Red-Bottle, so zeigt das zuerst
farblose Filterpapier die tief rote Farbe von
Safranin-T, die durch Oxidation der Leu-
koform in der Lösung mit dem Luftsauer-
stoff entsteht.
Die Red-Bottle: Links rot, rechts leicht
gelb, nach ca. 15 min. Stehenlassen.
C
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2 OH
O H
N
N
H2N NH2
C
CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH2 OH
O HO
N
H
N CH3 H3 C
H2 N NH2
CH3 H3C
+ +
Glucose
HCl +
Safranin-T
Leuko-Safranin-T
+
Gluconsäure
Cl-
+
+ H2O