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Für fortgeschrittene Studenten ist die 6-Stufen-Synthese eines Adrenalinderivates (Abbildung
6) eine attraktive und anspruchsvolle Praktikumsaufgabe [6, 7].
Abbildung 6: Praktikumspräparat Benzylsympaton
OH
O
C
O
CH
3
C
O CH
3
OH
C
O CH
3
O
C
O
CH
3
C
O
O
C
O
CH
3
CH
2
Br
C
O
O
C
O
CH
3
CH
2
N
CH
2
Ph
CH
3
C
O CH
2
N
OH
CH
3
CH
2
Ph
H
Ac
2
O
-
HOAc
Polyphosphor-
säure
-
HOAc
Ac
2
O
Br
2
-
HBr
NH(CH
3
)CH
2
Ph
-
HBr
HCl
-
HOAc
+
Cl
-
Benzylsympaton-
Hydrochlorid
Literatur
[1] C. Gunkel, Mit einer Tablette schon am Limit, Frankfurter Allgemeine Sonntagszeitung, 14.10.2007, Nr. 41,
S. 68
[2] Nähere Informationen zu den Wirkstoffen:
http://de.wikipedia.org/wiki/Hauptseite(Name des Wirkstoffes
eingeben)
[3] M. Holfeld, V. Wiskamp, Ungewollt gedopt? PdN-ChiS 55 (2006), Heft 2, S. 9-11
[4] S. R. Waldvogel, R. Fröhlich, C. A. Schalley, Erster künstlicher Koffeinrezeptor – ein neues Konzept zur
Komplexierung alkylierter Oxopurine, Angew. Chem. 112 (2000), Nr. 14, S. 2580-3583
[5] M. Holfeld, H. Gebelein, V. Wiskamp, Chemie und Sport, Praxis Schriftreihe Chemie, Band 57, Aulis
Verlag Deubner, Köln 2005, S. 32-33 und S. 83-84
[6] Textheft 5 „Arzneimittel“ zur Folienserie des Fonds der Chemischen Industrie, Frankfurt 1989
[7] V. Wiskamp, Präparatives Grundpraktikum Chemie, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt 2004
Die Autoren
Dr. Martin Holfeld, Chemie- und Sportlehrer am Theodor-Heuss-Gymnasium in Homberg; Wolfgang Proske,
Diplom-Ingenieur am Schulchemiezentrum Wittenberg; Dr. Volker Wiskamp, Professor für Chemie an der
Hochschule Darmstadt, Fb. Chemie und Biotechnologie, Hochschulstraße 2, 64289 Darmstadt, wiskamp@h-
da.de.