2 / 4
2
ersten Passage durch die Leber deaktiviert (First-Pass-Effekt), so dass das Tilidin wie
beabsichtigt wirken kann. Wird die Tablette aber verflüssigt und intravenös appliziert, wie
dies bei „Fixern“ üblich ist, so gelangt das Naloxon unversehrt in die Blutbahn, darüber an die
Rezeptoren und verhindert die gegebenenfalls tödliche Wirkung von überdosiertem Tilidin.
(Naloxon wird übrigens auch bei Morphin- oder Heroin-Vergiftungen als Gegenmittel
eingesetzt.)
Bei den Opioiden lassen sich vier Leitstrukturelemente erkennen:
ein tertiäres N-Atom
ein quartäres C-Atom
eine Phenyl-Gruppe am quartären C-Atom
ein C-Atom mit einer Hydroxyl- oder Keto-Gruppe
Oberstufenschüler und Chemiestudenten sind immer wieder erstaunt, welchen großen
Einfluss kleine Abweichungen von einer Grundstruktur auf die physiologische Wirkung einer
Substanz haben (können).
1-Amino-2-phenylethan-Derivate
Die Verwendung der eigentlich zu Bekämpfung von asthmatischen Anfällen und starkem
Schnupfen vorgesehenen ephedrinhaltigen Mittel zwecks Doping ist ein weiterer häufiger Fall
von Arzneimittelmissbrauch [3]. Das Ephedrin ist wie das Amphetamin (Abbildung 2) ein so
genanntes Stimulanz, das die natürliche Ermüdung unterdrückt, so dass man bereit ist, sich
auf große Anstrengungen einzulassen, was einen Zusammenbruch zur gefährlichen Folge
haben kann. Ephedrin und Amphetamin – sowie die Partydroge Ecstasy (Abbildung 2) –
haben einen aromatischen Kern mit einem Alkylamin-Substituenten als Leitstruktur
(Abbildung 3), genau so wie das körpereigene Hormon Adrenalin (Abbildung 2), das den
Sympathikus erregt („Stresshormon“) und den Kohlenhydratstoffwechsel steigert [2].
Abbildung 2: Strukturformeln von Adrenalin, Amphetamin, Ephedrin und Ecstasy
HO
HO
C
OH
H
CH
2
N
H
CH
3
CH
2
C
H
CH
3
NH
2
C
H
OH
C
H
CH
3
N
H
CH
3
Adrenalin
Amphetamin
Ephedrin
Ecstasy
O
O
CH
2
C
H
CH
3
N
H
CH
3
Abbildung 3: Leitstruktur von Adrenalin, Amphetamin, Ephedrin und Ecstasy
CH CH NH