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CLB Chemie in Labor und Biotechnik, 55. Jahrgang, Heft 03/2004
M19
CLB – Memory
LDL-Fetteiweiße erhöht. Da-
mit erhöht sich der Quotient
LDL/HDL, was als Risikofaktor
zu sehen ist.
• Herzhypertrophie und Kapil-
larisierung: Bei Hypertrophie
der Herzmuskelzelle fehlt die
notwendige Kapillarisierung,
wodurch es zu einem Sauer-
stoffmangel und zu Schädi-
gungen kommt.
• Leberschäden: Anabolika über
eine längere Zeit genommen,
können zu irreversiblen Le-
berschäden führen. Besonders
die an Position C-17 methy-
lierten Steroide wie Stanazol
sind gefährlich. Deshalb wird
dieser Stoff heute so gut wie
nicht mehr verwendet.
• Vermännlichung bei Frauen:
Alle Anabolika verursachen
bei Frauen eine Zunahme
der Körperbehaarung, eine
Veränderung der Stimme,
Störungen des Menstruations-
zyklus und eine irreversible
Klitorishypertrophie.
• Verweiblichung beim Mann:
Dies können eine abnorma-
le Brustvergrößerung oder
Abnahme der Potenz bis zur
Impotenz sein.
• Allgemeine Gefahren durch
Schwarzmarktpräparate:
Neben der Beschaffungs-
kriminalität sind hier die
Infektionsgefahr bei der
Verwendung von nicht steri-
len Spritzen und das Risiko
der falschen Dosierung zu
nennen.
Am Ende dieses Teil des Referates
sind sich die Schüler sowohl der
kriminellen Einstellung der gedop-
ten Sportler (falsche Idole), deren
Betreuern und der Dopingmittel-
Hersteller als auch der Tatsache
bewusst, dass Doping hochgradig
gesundheitsschädlich ist.
Analytik von Steroiden
Der Nachweis von Steroid-Hormo-
nen erfolgt
−
gegebenenfalls nach
Derivatisierung mit Trimethylchlor-
silan
−
über Gaschromatografie in
Kombination mit Massenspektros-
kopie (Abbildung 2).
Um zu unterscheiden, ob es
sich zum Beispiel um körpereige-
nes Testosteron oder solches aus
Dopingmitteln handelt, bestimmt
man in präparierten Blutproben
gaschromatografisch das Verhält-
nis von Testosteron und Epitesto-
steron, einem Stereoisomeren des
Testosterons. Normalerweise ist
der T/E-Quotient recht konstant.
Liegt er über 6, so wurde vermut-
lich gedopt (Abbildung 3).
Dieser Teil des Referates über-
zeugt die Schüler von der Leis-
tungsfähigkeit der modernen
instrumentellen
Analytischen
Chemie.
Früher wurden 17-Ketosteroide
im Urin mit 1,3-Dinitrobenzen und
Kalilauge qualitativ nachgewiesen
(Methode nach Zimmermann, Ab-
bildung 4). Diese Methode eignet
sich für ein lustiges Doping-Sün-
der-Suchspiel (Abbildung 5). Jeder
Schüler gibt einen Modell-Urin ab.
Dieser enthält
−
bis auf einen Fall
−
96%igen Alkohol. Lediglich der
Modell-Urin des „Doping-Sün-
ders“ beinhaltet zusätzlich 0,05%
des Steroids Dehydroepiandros-
teron (siehe Abbildung 1). Von
jeder Probe wird 1 ml in einem
Reagenzglas mit 1 ml 2%iger etha-
nolischer Dinitrobenzen- und 1
ml 3 mol/l Kaliumhydroxid-Lösung
versetzt, gemischt und 15 Minu-
ten im Dunkeln stehen gelassen.
Dann ist der „Übeltäter“, dessen
Probe sich verfärbt hat, erwischt.
(Hinweis: Da das Ketosteroid De-
hydroepiandrosteron teuer und
nur mit Eigenverbleiberklärung
im Chemikalienhandel erhältlich
ist, kann das „Spiel“ auch mit
Aceton durchgeführt werden, das
ebenfalls ein C-H-azides Keton ist
und entsprechend reagiert. Der
Reaktionsmechanismus sollte aller-
dings am Beispiel des Ketosteroids
diskutiert werden.)
Abbildung 4: Mit
1,3 Dinitrobenzen
und Kalilauge
kann man
17-Kerosteroide
im Urin qualitativ
nachweisen.
Abbildung 5:
Schüler suchen
den „Doping-
Sünder“.