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Diese Methode eignet sich für ein lustiges
Doping-Sünder-Suchspiel
(Versuch 19).
Jeder Schüler gibt einen Modell-Urin ab. Dieser enthält
−
bis auf einen Fall
−
96%igen
Ethanol. Lediglich der Modell-Urin des „Doping-Sünder“ beinhaltet zusätzlich 0,05%
des Steroids Dehydroepiandrosteron (s. Abbildung 11). Jede Probe wird mit Dinitro-
benzen und Kalilauge versetzt, gemischt und 15 Minuten im Dunkeln stehen gelassen.
Dann ist der „Übeltäters“, dessen Probe sich verfärbt hat, erwischt.
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Foto 4:
Schüler beim Dopingsünderspiel
Für das Verständnis der chemischen Struktur und der Eigenschaften von Steroiden ist
es förderlich, dass die Schüler mit einem Molekülbaukasten zunächst Gonan (s. Abbil-
dung 15), den Grundbaustein der Steroide, basteln und mit dem Modell des Cyclohe-
xans vergleichen. Während Cyclohexan von der Sessel- in die Wannenkonformation
umklappen kann und umgekehrt, sind die verzahnten Ringe des Gonans nur bedingt
beweglich.
Wenn die Jugendlichen anschließend ein Cholsäure-Modell bauen (s. Abbildung 14),
erkennen sie, dass die polaren OH-Gruppen und die Carboxyl-Gruppe auf einer Seite
des Moleküls stehen und diesem amphiphilen Charakter und damit Tensid-
Eigenschaften verleihen: Cholsäure ist eine Gallensäure, die Fett und Wasser im Ver-
dauungstrakt miteinander kompatibel macht.
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Hinweis: Da das Ketosteroid Dehydroepiandrosteron teuer und nur mit Endverbleiberklä-
rung im Chemikalienhandel erhältlich ist, kann das „Spiel“ auch mit Aceton durchgeführt
werden, das ebenfalls ein C-H-azides Keton ist und entsprechend reagiert. Der Reaktionsme-
chanismus sollte allerdings am Beispiel des Ketosteroids diskutiert werden.