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DENK(T)RÄUME Mobilität
Band 5: Chemie und Sport
•
Herzhypertrophie und Kapillarisierung:
Bei Hypertrophie der Herzmuskelzelle fehlt die
notwendige Kapillarisierung, wodurch es zu
einem Sauerstoffmangel und zu Schädigungen
kommt.
•
Leberschäden:
Anabolika über eine längere
Zeit genommen, können zu irreversiblen
Leberschäden führen. Besonders die an Posi-
tion C-17 methylierten Steroide wie Stanazol
sind gefährlich. Deshalb wird dieser Stoff heute
so gut wie nicht mehr verwendet.
•
Vermännlichung bei Frauen:
Alle Anabolika
verursachen bei Frauen eine Zunahme der
Körperbehaarung, eine Veränderung der Stim-
me, Störungen des Menstruationszyklus und
eine irreversible Klitorishypertrophie.
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Verweiblichung beim Mann:
Dies können eine
abnormale Brustvergrößerung oder Abnahme
der Potenz bis zur Impotenz sein.
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Allgemeine Gefahren durch Schwarzmarkt-
präparate:
Neben der Beschaffungskriminalität
sind hier die Infektionsgefahr bei der Verwen-
dung von nicht sterilen Spritzen und das Risiko
der falschen Dosierung zu nennen.
Nach diesen Erläuterungen sind sich die Schüler so-
wohl der kriminellen Einstellung der gedopten Sport-
ler (falsche Idole), deren Betreuern und der Doping-
mittel-Hersteller als auch der Tatsache bewusst, dass
Doping hochgradig gesundheitsschädlich ist.
Der Nachweis von Steroid-Hormonen erfolgt – ggf.
nach Derivatisierung mit Trimethylchlorsilan – über
Gaschromatographie in Kombination mit Massen-
spektroskopie.
Um zu unterscheiden, ob es sich z. B. um körper-
eigenes Testosteron oder solches aus Dopingmitteln
handelt, bestimmt man in präparierten Blutproben
gaschromatographisch das Verhältnis von Testosteron
und Epitestosteron (s. Abb. 1), einem Stereoisomeren
des Testosterons. Normalerweise ist der T/E-Quotient
recht konstant. Liegt er über 6, so wurde vermutlich
gedopt (s. Abb. 2). Diese Diskussion überzeugt die
Schüler von der Leistungsfähigkeit der modernen in-
strumentellen analytischen Chemie.
Das „Doping-Sünder“-Suchspiel
Früher wurden 17-Ketosteroide im Urin mit 1,3-Dini-
trobenzol und Kalilauge qualitativ nachgewiesen (Me-
thode nach Zimmermann; s. Abb. 3): Diese Methode
eignet sich für ein lustiges Doping-Sünder-Suchspiel
INFO-BOX
Versuch 3
„Dopingsünder“-Suchspiel
Geräte
Reagenzgläser, Reagenzglasständer
Chemikalien
Dehydroepiandrosteron- oder Aceton-Lösung (50 mg in
100 ml Ethanol; F, leichtentzündlich), 1,3-Dinitrobenzol-
Lösung (2 g 1,3-Dinitrobenzol in 100 ml Ethanol),
Kalilauge (
c
= 3 mol/l; C, ätzend)
Anmerkungen
Da Dehydroepiandrosteron teuer ist und nur mit einer
Eigenverbleiberklärung erhältlich ist, kann man eine
andere C-H-acide Verbindung, z. B. Aceton oder Diacetyl
(Butan-2,3-dion) verwenden. Um die Urinproben zu mo-
dellieren, empfiehlt sich die Anfärbung der Proben mit
verdünnter Eisen(III)-chlorid-Lösung.
Durchführung
In verschiedene Reagenzgläser, die mit Wasser oder
einem „Modell-Urin“ gefüllt sind, werden nacheinander 1
ml Dinitrobenzol-Lösung und 1 ml Kalilauge gegeben. An-
schließend wird alles gut gemischt und 15 Minuten, vom
Tageslicht abgeschirmt, stehen gelassen. Die Lösungen,
die Dehydroepiandrosteron oder ein anderes 17-Ketoste-
roid (oder Aceton) enthalten, verfärben sich rotviolett.
Abb. 2: Gaschroma-
togramme von Blut-
proben eines nicht-
gedopten (A) und eines
gedopten (B) Sportlers.
Nach: Institut für Bio-
chemie der Deutschen
Sporthochschule Köln
Schüler beim
„Doping-Sünder“-Spiel