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DENK(T)RÄUME
Mobilität
Band 5: Chemie und Sport
(Versuch 3). Jeder Schüler gibt einen Modell-Urin ab.
Dieser enthält – bis auf einen Fall – 96%igen Ethanol.
Lediglich der Modell-Urin des „Dopingsünders“ bein-
haltet zusätzlich 0,05% des Steroids Dehydroepiandro-
steron (s. Abb. 1). Jede Probe wird mit Dinitrobenzol
und Kalilauge versetzt, gemischt und 15 Minuten im
Dunkeln stehen gelassen. Dann ist der „Übeltäter“,
dessen Probe sich verfärbt hat, erwischt.
6
Struktur und Eigenschaften von Steroiden
Für das Verständnis der chemischen Struktur und der
Eigenschaften von Steroiden ist es förderlich, dass
die Schüler mit einem Molekülbaukasten zunächst
Gonan (s. Abb. 5), den Grundbaustein der Steroide,
basteln und mit dem Modell des Cyclohexans ver-
gleichen.
7
Während Cyclohexan von der Sessel- in
die Wannenkonformation umklappen kann und um-
gekehrt, sind die verzahnten Ringe des Gonans nur
bedingt beweglich.
Wenn die Jugendlichen anschließend ein Cholsäure-
Modell bauen (s. Abb. 5), erkennen sie, dass die po-
laren OH-Gruppen und die Carboxyl-Gruppe auf einer
Seite des Moleküls stehen und diesem amphiphilen
Charakter und damit Tensid-Eigenschaften verleihen:
Cholsäure ist eine Gallensäure, die Fett und Wasser
im Verdauungstrakt miteinander kompatibel macht.
AmModell des Cholesterins (s. Abb. 5) erkennen die
Schüler ebenfalls einen polaren und einen unpolaren
Molekülteil. Die Bedeutung des Cholesterins für den
Aufbau vieler Zellmembrane (Einlagerung zwischen
die Phospholipide) wird ihnen verständlich, denn dort
wird das Cholesterin zwischen den Phospholipiden
eingelagert und erhöht so die Stabilität der Membran.
Stimulanzien – wie man „alles aus dem
Körper herausholt“
Am häufigsten wird – wie gesagt – mit anabolen Wirk-
stoffen (Steroide) gedopt, am zweithäufigsten mit so
genannten Stimulanzien. Das sind Substanzen, welche
6
Hinweis:
Da Ketosteroide teuer und nur mit Endverbleiberklärung im Chemi-
kalienhandel erhältlich sind, kann das „Spiel“ auch mit Aceton durchgeführt
werden, das ebenfalls ein C-H-azides Keton ist und entsprechend reagiert.
Der Reaktionsmechanismus sollte allerdings am Beispiel des Ketosteroids
diskutiert werden.
7 M. Holfeld, V. Wiskamp, H. Gebelein: Chemie und Sport. Praxisschriftenreihe
Chemie. Aulis Verlag Deubner, Köln 2005, S. 24f.
die natürliche Ermüdung unterdrücken, sodass man
bereit ist, sich auf übergroße Anstrengungen einzulas-
sen. Dies ist recht gefährlich, da es einen Zusammen-
bruch zur Folge haben kann.
Zu den stark wirkenden Stimulanzien gehören
u. a. das Amphetamin und das Ephedrin sowie ihre
Derivate, die vor allem bei Radrennfahrern als Do-
pingmittel sehr „beliebt“ sind
8
. Die drei Verbindungen
sind mit dem körpereigenen Hormon Adrenalin struk-
turverwandt, das den Sympathikus erregt und auf den
Kohlenhydratstoffwechsel steigernd wirkt („Stresshor-
mon“). Alle Substanzen enthalten einen aromatischen
Kern mit einem Alkylamin-Substituenten (s. Abb. 6).
Ecstasy – eine Partydroge
Die strukturellen Ähnlichkeiten von körpereigenen
Stoffen und Dopingsubstanzen sowie die damit ver-
bundenen ähnlichen Wirkungsweisen zu betonen, ist
eine lohnende Aufgabe im Chemieunterricht. Mühelos
kann man die Partydroge Ecstasy in die Besprechung
mit einschließen, denn auch diese Verbindung weist
Strukturelemente wie die in der Abbildung 6 gezeigten
Moleküle auf (s. Abb. 7).
Ecstasy (3,4-Methylendioxymethamphetamin, abge-
kürzt MDMA) ist ein Öl, das mit Salz- oder Schwefel-
säure in einen weißen Feststoff (Hydrochlorid, Hemi-
sulfat) überführt und in Form von Tabletten, die bei-
spielsweise mit Smilies verziert sind, auf den Markt
gebracht wird. Es erfreut sich zunehmender Popularität
besonders bei Ravern, die die ganze Nacht durchtanzen
und sich am nächsten Tag höchstens etwas verkatert
fühlen wollen. Die Substanz verstärkt die Ausschüt-
tung von Dopamin, einem Stoff, der ein Wohlgefühl
vermittelt. Ecstasy-„User“ geben an, dass die Wirkung
etwa zwei Stunden anhält. Die aufputschende – sti-
mulierende – Wirkung lässt bei wiederholtem Kon-
sum nach, sodass eine immer größere Menge zur Er-
reichung des Wohlgefühls notwendig wird.
Zunächst ging man davon aus, dass Ecstasy nicht
süchtig macht und höchstens leichte Halluzinationen
hervorruft. Doch inzwischen ist es erwiesen, dass nach-
haltige Gehirnschäden beim Gebrauch von Ecstasy
8 W. Schänzer: Dopinginformationen des Instituts für Biochemie der Deut-
schen Sporthochschule Köln,
www.doping-info.de
Abb. 6: Strukturformeln von Adrenalin, Amphetamin und Ephedrin
Abb. 7: Strukturformel von Ecstasy
Abb. 5:
Nomenklatur der
Steroide Gonan,
Cholsäure und
Cholesterin
R
1
O
H
H R
2
+
O
2
N
NO
2
N
+
CH
2
O
2
N
O
R
1
O
-
O
-
H
H
H H
H
H
Gonan
Cholsäure
Cholesterin
H
CH
3
H H
CH
3
H
OH
OH
OH
COOH
H CH
3
CH
3
H H
CH
3
OH
CH
3
H
CH
3
CH
3
OH
OH
C CH
2
N CH
3
OH
H
H
CH
2
CH NH
2
CH
3
CH CH NH
CH
3
OH
CH
3
Adrenalin
Amphetamin
Ephedrin
O
O
CH
2
CH NH CH
3
CH
3
Ecstasy
Abb. 3: Qualitativer
Nachweis von 17-
Ketosteroiden