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Purin-Derivate
Ein weiteres Stimulanz, das Coffein (Abbildung 4) wird tagtäglich von tausendenden
Schülern, Studenten und Dozenten missbraucht, um Müdigkeit zu unterdrücken und um –
langfristig auf Kosten der Gesundheit – die vermeintlich geforderten Leistungen in
Ausbildung und Beruf zu erbringen – auch eine Art Doping!
Im Wachzustand tauschen Nervenzellen Botenstoffe aus und verbrauchen Energie (Hydrolyse
von Adenosinphosphaten). Dabei entsteht Adenosin (Abbildung 4), welches das Gehirn vor
Überanstrengung schützt, indem es bestimmte Rezeptoren besetzt und die Nervenzellen
dadurch zum langsameren Arbeiten bewegt. Das Coffein hat wie das Adenosin die Purin-
Leitstruktur (Abbildung 5) und lagert sich an dieselben Rezeptoren an, beruhigt die
Nervenzellen aber nicht. Adenosin kann an einen coffeinblockierten Rezeptor nicht andocken,
die Nervenbahnen bekommen deshalb kein Signal mehr und arbeiten selbst bei steigender
Adenosinkonzentration weiter [2]. (Siehe auch die Beschreibung eines künstlichen
Coffeinrezeptors, der die Komplexierung des Purin-Derivates modelliert [4].)
Abbildung 4: Strukturformeln von Coffein und Adenosin
Adenosin
O
CH
2
OH
OH HO
H
H
H
H
N
N N
N
H
H
NH
2
Coffein
N
N N
N
O
O
CH
3
H
3
C
H
CH
3
Abbildung 5: Strukturformel von Purin – Leitstruktur von Coffein und Adenosin
Purin
N
N N
N
H
H
H
H
Wenn jemand über längere Zeit viel Kaffee oder andere coffeinhaltige Getränke zu sich
nimmt, verändern sich die Nervenzellen. Sie reagieren auf das fehlende Adenosin-Signal und
bilden mehr Rezeptoren aus, so dass dort wieder Adenosin-Moleküle anbinden können. Die
Nervenzellen arbeiten dann langsamer, und die stimulierende Wirkung des Coffeins ist stark
eingeschränkt [2].
Experimente
Ein in der Schule häufig durchgeführter Versuch ist die Sublimation von Coffein aus
getrockneten Teeblättern. In Getränken enthaltenes Coffein lässt sich durch Ansäuern und
Zusatz von Kaliumiodid und Iod als Coffeinperiodid (C
8
H
10
O
2
N
4
HI
I
4
) ausfällen [5].
Ephedrin kann z. B. in dem Erkältungsmittel Wick
-MediNait mit Kupfersulfat nachgewiesen
werden. Der Wirkstoff bildet einen violetten Kupferkomplex, vergleichbar der Biuret-
Reaktion zum Proteinnachweis [3].